丹尼（方·基默 Val Kilmer 饰）从前拥有一个幸福的家庭，和妻子之间十分的恩爱。然而，不幸降临在了这个家庭之中，丹尼的妻子死在了毒贩的手中，而丹尼则成为了这一场惨剧的目击者。愤怒而又绝望的丹尼发誓要替妻子报仇，他前往洛杉矶大名鼎鼎的沙顿海，那里是毒贩和黑手党的聚集地，他要杀的人就在那里。 丹尼隐姓埋名成为了警方的线人被安插在贩毒团伙之中，在寻仇的过程中，丹尼渐渐的迷失了自我，对他自己所做的一切事情的意义产生了怀疑，唯一支撑着他继续走下去的，便是妻子温柔的面庞。不仅如此，丹尼还有这一个音乐梦，他随身携带着一支小号，奏响自己的命运。

　　美女安蒂(凯特•哈德森饰)是一家时尚杂志的专栏作家，负责撰写“恋爱指南”之类的情感文章。某天，主编给她派了一个棘手的任务：搜集怎样甩掉男人的第一手资料。因此，安蒂必须在十天之内找到一个男朋友，然后再甩掉他。　　安蒂看上了在广告代理公司工作的本杰明(马修•麦康纳饰)，磨刀霍霍，准备实施她的计划；谁知道，本杰明是一个典型的花花公子，游戏人间的他正在和老板打赌：十天之内让一个女人彻底爱上他。　　干柴烈火，一拍即合，他们开始了真真假假的爱情游戏。

大卫·阿姆斯（汤姆·克鲁斯 Tom Cruise 饰）可以称为上帝的完美杰作：他家境优渥、事业有成、仪表堂堂、风度翩翩，无数性感迷人的女性都为其柔情蜜语所倾倒。而大卫自是不愿浪费这天赐的条件，他四处出击，以猎艳为乐，甚至连好友的女朋友索菲娅（佩内洛普·克鲁兹 Penélope Cruz 饰）都不放过。不过，大卫终要为自己的花心付出代价，在和前女友茱丽（卡梅伦·迪雅兹 Cameron Diaz 饰）乘车出行之时，茱丽开车撞向大树，企图与之同归于尽。这场车祸使大卫的人生跌入谷底，而更为诡异的却仍在前面等待着他……

我们每天都在讨论该如何生活，如何使自己过得更开心。这部片子的导演也在探讨。一伙朋友在小酒馆里讨论该如何面对生活，他们将所有态度浓缩成两个极端，哭或者笑。他们假设了这样一个叫美莲达（拉达•米契尔 Radha Mitchell 饰）的女人的故事：美莲达有一个幸福的家庭，一对儿女。但是她偏偏出轨了，被丈夫起诉离婚，儿女都判给了丈夫。当她满怀憧憬准备与情人开始新生活时，情人也抛弃了她。愤怒的美莲达杀了情人，被法院认定患有精神分裂，无罪释放。只是，她连探视儿女的权利也失去了美莲达的故事还在继续，只是由两个代表不同态度的朋友分别再开始讲述……

凯特是一家公司的高级主管，现代新女性的典范，非她莫属。凭着聪明才智和果断魅力，她在男性世界中轻松自在地拥有自己的一片天地。李奥是艾班尼公爵，身处19世纪末的纽约，他是一个最有价值的单身汉。两个时空相距百年的男女，唯一的共同点就是：对爱情非常非常……的挑剔！ 　　但是谁也别想逃过爱神丘比特的调皮箭，就在凯特的前任男友史都华无意间发现了时光隧道，闯进了19世纪的纽约，并和他的曾曾曾祖父李奥相遇，祖孙两人携手畅游19世纪的纽约市。一个不小心遇上离奇意外，把他们一起又带回到2l世纪的纽约市，并闯入了凯特的世界中时，两个原本不该相遇的男女不但见了面而且还坠入了爱河，但是现实是残酷的，两人终究必须面对年龄差距，“老少配”是不会有结果的……凯特含泪送走了李奥。 　　凄美的爱情故事就这么完了吗?但是一切并不是所想的那么简单，爱神再次对两人开了个大玩笑，凯特发现自己竟怀了李奥的孩子，现代新女性可不是浪得虚名的，在史都华的帮助下，凯特决定跨越百年去追夫，让孩子的爸爸负起责任来。