人气日剧的电影版。由曾出演过人气日剧《极道鲜师》的主演石黑英雄、搞笑团体“Impulse”的板仓俊之等主要演员出演。 《史上最不幸的大佬三郎》，是阿部秀司从2000年开始在《YOUNG MAGAZINE》上连载的爆笑漫画。讲述了有个传说中的美国佬哥哥的内向高中生大河内三郎（石黑英雄饰），最终被一群损友河井（板仓俊之饰）等人捧为县内最凶恶男人的故事。该日剧于07年4～6月在东京电视台播出。 本作品是以创作了累积超过450万部的阿部秀司的漫画为原作改版。影片描写的是在一恶霸之家，三儿子，三郎生出来了。三郎也进了两个恶少哥哥在读的高中，县内首屈一指的差生高中“德丸学园”，直向不良少年的精英课程突飞猛进。这是混杂着不良少年和搞笑内容的荒唐喜剧。 《极道》的热血教师化身修女！仲间由纪恵出演本片，仲间在介绍本片时说，“看完后使人顿然轻松的荒唐感觉，由这么多的成人一起来创作这件事本身，我也对此从内心感到有趣极了。”

影片改编自山川直辉担任原作、朝基胜士负责作画的同名漫画，剧情发生于同名电视剧最后1集的7年后。